Ο 1ος Ημιμαραθώνιος Γυθείου ‘’Δημήτρης Θεοδωρακάκος’’ ξεκινά και τερματίζει μπροστά στο Δημαρχείο Γυθείου, το οποίο αποτελεί το κέντρο όλων των εκδηλώσεων και σημείο αναφοράς του αγώνα. Στα πρώτα χλμ οι δρομείς κινούνται παραλιακά, διασχίζοντας την ακτογραμμή λιμανιού του Γυθείου, τον παραδοσιακό οικισμό και το νησάκι Κρανάη, ακολουθώντας τον κεντρικό δρόμο με κατεύθυνση προς το Μαυροβούνι, σε απόντα επίπεδη κλίση. Σχεδόν στα όρια της πόλης του Γυθείου στο 1,1 χλμ, η διαδρομή για περίπου 1χλμ, έχει σχετικά έντονη ανηφορική κλίση για αγώνα δρόμου. Η ανάβαση αυτή ακολουθείται από αντίστοιχης διάρκειας κατηφορικό τμήμα, το οποίο οδηγεί τους δρομείς στον κεντρικό δρόμο Αρεόπολης – Γυθείου με κατεύθυνση προς Αερόπολη, μέχρι το σημείο όπου πραγματοποιείται η αναστροφή στο 7 χλμ. Στο σημείο αυτό ξεκινά η επιστροφή προς το Γύθειο, ωστόσο συνεζίζει στη παραλία του Μαυροβουνίου. Εκεί η διαδρομή συνεχίζει παράλληλα με τη θάλασσα, με το φυσικό παραθαλάσσιο περιβάλλον να κυριαρχεί στο τοπίο, με κάποια μικρά κομμάτια χωματόδρομου χωρίς δυσκολίες. Επαναλαμβάνονται αντίστροφα τα τμήματα ανάβασης και κατάβασης: πρώτα την ανηφόρα του ενός χιλιομέτρου και κατόπιν την κατηφόρα που είχε προηγηθεί στην αρχή της διαδρομής. Μετά το σημείο αυτό, οι εναλλαγές στην κλίση παύουν και η διαδρομή είναι απόλυτα επίπεδη. Περνώντας εκ νέου από το Δημαρχείο, στο 14,5 χλμ, το τελευταίο σκέλος των 6,5 χιλιομέτρων ακολουθεί τo παραλιακ;o μετώπο επαρχιακού δρόμου Γυθείου – Σκάλας, με κατεύθυνση προς το νέο Δημοτικό Στάδιο. Μετά από 3,2 χλμ, είναι η αναστροφή η οποία πλέον μας οδηγεί στον τερματισμό.
Πρόκειται για μια διαδρομή με κάποιες δυσκολίες στο πρώτο μέρος και απόλυτη επίπεδη στο δεύτερο, η οποία αναδεικνύει τον Λακωνικό κόλπο, με την διαχρονικής ομορφιάς πόλης του Γυθείου.